방법을 알것같습니다.

이런 식으로 될까요?

with tab_a (subnet) as (
select '192.168.0.0/24' union all
select '192.168.1.0/24'
),
tab_b (ip) as (
select '192.168.0.3' union all
select '192.168.0.5' union all
select '192.168.1.4' union all
select '192.168.1.10'
)
select tab_b.ip, tab_a.subnet
from tab_a left outer join tab_b on tab_b.ip like left(tab_a.subnet,9) + '%'

방법은 알거같은데 regexp 이용해서 하는건데요.

mssql에는 따로 함수가 없네요.. 추가 해줘야되는데 저희 DB가 아니라서 추가가 불가능합니다.

댓글 달아주신 대로 하면 left 9면 192.168.10.0/24 클래스가 되면 192.168.1까지면 되어서 제대로된 데이터가 나오지 않을거같습니다.

WITH tab_a AS
(
SELECT '192.168.0.0/24' subnet
UNION ALL SELECT '192.168.1.0/24' 
UNION ALL SELECT '192.168.10.0/24'
)
, tab_b AS
(
SELECT '192.168.0.3' ip
UNION ALL SELECT '192.168.0.5'
UNION ALL SELECT '192.168.1.4'
UNION ALL SELECT '192.168.1.10'
)
SELECT *
  FROM tab_b
 INNER JOIN tab_a
    ON CHARINDEX(LEFT(ip, CHARINDEX('.', ip, CHARINDEX('.', ip, CHARINDEX('.', ip) + 1) + 1)), subnet) = 1
;